Antes de la llegada europea, esta costa estaba habitada por pueblos de filiación caribe y arahuaca. Los toromaimas llamaban Waraira Repano, sierra grande, a la montaña que domina el litoral, y el nombre de Guaicamacuto, el asentamiento que precedió a Macuto, recuerda todavía esa presencia. El mar y la vertiente norte de la cordillera eran ya entonces el eje de la vida en la franja costera.
La Guaira fue fundada el 29 de junio de 1589 por Diego de Osorio como San Pedro de La Guaira, y creció como puerto de Caracas. Los ataques de piratas ingleses y franceses obligaron a levantar defensas como los fuertes San Carlos y El Vigía. Desde 1730, la Real Compañía Guipuzcoana controló desde aquí el comercio de cacao, tabaco, algodón y añil; la Casa Guipuzcoana, en el casco histórico, es la huella más visible de aquel tiempo.
Macuto, fundada en 1740, se convirtió en el balneario de la capital: Antonio Guzmán Blanco le construyó una iglesia en 1883 y el Hotel Miramar, abierto en 1928, fue durante décadas sinónimo de veraneo elegante. El siglo XX trajo las grandes infraestructuras: el aeropuerto de Maiquetía, inaugurado en 1945, la autopista Caracas–La Guaira, abierta en 1953, y el teleférico que unió Macuto con la montaña entre 1957 y 1976.
El territorio se convirtió en estado a finales de 1998, con el nombre de Vargas, y apenas un año después vivió su capítulo más duro: las lluvias de diciembre de 1999 provocaron deslaves e inundaciones que cambiaron la fisonomía del litoral. En 2019 adoptó el nombre de La Guaira. Hoy su identidad se reconstruye entre el puerto, el aeropuerto, las playas y una cultura costera de tambores y diablos danzantes.